這是一個關于離子液體在有機合成中的應用介紹PPT，包括了前言，離子液體的定義與分類，離子液體的研究歷程，離子液體研究的現(xiàn)狀分析，按合成原理分類，離子液體在有機反應中的應用研究，在很多催化和有機反應中，RTlLs的應用往往能夠帶來其他分子溶劑難以比擬的效果等內容。離子液體的合成 及其在有機合成中的應用應化10-3班前言 一直以來，對各種類型溶劑的研究總是主導著化學前進的方向。雖然任何液體都可以作為溶劑用，但是能作為常規(guī)溶劑來用的就要相對少得多。當綠色化學成為工業(yè)界和學術界的關注焦點時，尋找無毒無害的溶劑就成為它的主要研究方向之一。因為溶劑的好壞與否對化學的綠色化進程有著至關重要的影響，原因在于：當今化學、化工中溶劑的使用量十分可觀，而其所用溶劑一般都具有易揮發(fā)、易爆炸的特點，這就給它們的運輸和存放帶來了極大的麻煩。一般用于解決溶劑綠色化問題的方案有：(1)以水為介質的反應；(2)超臨界流體中的反應；(3)固態(tài)無溶劑的反應；(4)含氟溶劑中的反應，歡迎點擊下載離子液體在有機合成中的應用介紹PPT。

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離子液體的合成 及其在有機合成中的應用應化10-3班前言 一直以來，對各種類型溶劑的研究總是主導著化學前進的方向。雖然任何液體都可以作為溶劑用，但是能作為常規(guī)溶劑來用的就要相對少得多。當綠色化學成為工業(yè)界和學術界的關注焦點時，尋找無毒無害的溶劑就成為它的主要研究方向之一。因為溶劑的好壞與否對化學的綠色化進程有著至關重要的影響，原因在于：當今化學、化工中溶劑的使用量十分可觀，而其所用溶劑一般都具有易揮發(fā)、易爆炸的特點，這就給它們的運輸和存放帶來了極大的麻煩。一般用于解決溶劑綠色化問題的方案有： (1)以水為介質的反應；(2)超臨界流體中的反應；(3)固態(tài)無溶劑的反應；(4)含氟溶劑中的反應。 近年來，特別是在對水和空氣都穩(wěn)定的室溫離子液體被發(fā)現(xiàn)以后，“如何用離子液體代替常規(guī)溶劑，實現(xiàn)反應溶劑的綠色化’’已經成為化學家所關心的又一個熱點。目前，對離子液體作為一種新型溶劑或“軟”功能材料的應用研究已經涉及：有機反應、材料化學、電化學、高分子化學、分析化學以及分離純化技術等眾多領域，并在能源、環(huán)境、生命科學、航空航天技術等領域展現(xiàn)出良好的前景。目前，我們可以看到的國內外以離子液體為題材的專著有5本，綜述類SCI論文150多篇，關于離子液體研究的SCI論文3000多篇。離子液體的應用研究已被眾多國際著名科學期刊，如((Nature))7、((Science))8、((ChemicalReview))、((AngewandteChemieInt))、((ChemicalCommunications))等均予以評述。離子液體的定義與分類離子液體(IonicLiquids)：完全由有機正離子和無機或有機負離子所組成的，在室溫或接近室溫下呈液體狀態(tài)的鹽類。有時候離子液體也被稱為“低溫熔鹽’’，因為與經典熔鹽的熔點(>800C)相比，離子液體具有低得多的熔點(一般被認為<100。C)。對于這類化合物的低熔點，一般的解釋是：正離子的不對稱性起主要作用，即“不對稱正離子和負離子結合的松散特點”是導致其在室溫下呈液態(tài)的主要原因。與常規(guī)的有機溶劑相比，離子液體擁有其獨特的、不可比擬的優(yōu)點： (1)不易揮發(fā)，不易燃，不易爆，毒性小，易于回收利用； (2)熱穩(wěn)定性好，具有較寬的液程，通�？梢猿�過3000C的溫度范圍； (3)一種“高極性、不或弱配位"的非質子極性溶劑，對無機物和有機物具有較強的選擇溶解能力，且易與其它物質分離； (4)導電率高，具有較寬的電化學窗口(>5V)； (5)可以通過對正、負離子的合理設計，在較大的范圍內調控離子液體的物理化學性能，以滿足不同的應用需要。另外，最近的研究還發(fā)現(xiàn)離子液體在液態(tài)下形成了“延長"的氫鍵，形成了較好的結構體系，可稱之為“超分子溶劑”，它為無機納米材料的制備提供新的溶劑或模版。以正離子的不同對離子液體進行分類以下四種類型：普通季胺鹽離子液體、普通季磷鹽離子液體、咪唑鹽離子液體和吡啶鹽離子液體以負離子的不同對離子液體進行分類以下兩種類型：一類是“正離子鹵化鹽+”型的離子液體，如[BMIM]AICl4，該體系的酸堿性隨A1C13的摩爾分數的不同而改變，此類離子液體具有離子液體的許多優(yōu)點，但對水和空氣都相當敏感；另一類可稱為“新型”離子液體，體系中與正離子匹配的負離子有多種選擇，如： 這類離子液體與A1C13類不同，其具有固定的組成，對水和空氣是相對穩(wěn)定的。按照酸堿性的不同為三種類型：酸性離子液體、中性離子液體和堿性離子液體。離子液體的研究歷程在1914年Sudgen等人就制得了一種熔點為12℃的離子液體[EtNH3]【N03】(極易爆炸，但由于當時沒有發(fā)現(xiàn)合適的用途，并未引起人們的關注，其后在該領域的研究進展也就非常緩慢。 1948年，第一個基于氯化鋁負離子的離子液體在專利中出現(xiàn)，其具有較高的導電性。在15年之后(1963年)，又出現(xiàn)了基于氯化亞銅負離子的離子液體的報道 1967年，Swain等人報道了離子液體四己基苯甲酸胺作為有機溶劑的研究。直到上世紀的七十年代，Osteryoung等人才對四烷基胺正離子和四氯化鋁負離子的離子液體進行應用上的系統(tǒng)研究。在此后的十幾年里，人們對于四氯化鋁負離子的離子液體，特別是二烷基咪唑鹽類型的離子液體的研究發(fā)現(xiàn)，但是，四氯化鋁負離子類型的離子液體，由于其“對空氣和水都相當敏感”的特殊性質，而大大限制了它們的應用范圍和人們對它們應用研究的積極性。自從1992年，Wilkes等人合成了低熔點、抗水解、高穩(wěn)定的新型離子液體[EMIM]BF4之后，離子液體的研究才得以迅速向前推進，隨后研發(fā)出了各種不同類型的離子液體。特別是近十年來，人們對離子液體的研究就更加的深入而廣泛。離子液體的研究歷程進入21世紀以后，新型離子液體，特別是功能化離子液體的開發(fā)和應用研究已經受到普遍關注，成為離子液體研究的方向和新的增長點。因此，從時間發(fā)展的順序來看，可以認為：對于離子液體的研究經歷了三個歷史階段：三氯化鋁體系(上世紀90年代以前) “新型’’耐水體系(上世紀90年代) 功能化體系(本世紀)。 離子液體研究的現(xiàn)狀分析從1997．2006年SCI論文的發(fā)表情況來看，目前對離子液體作為一種新型溶劑或“軟"功能材料的應用研究已經涉及：有機反應、材料化學、電化學、高分子化學、分析化學以及分離純化技術等眾多領域(Table1．1)，并在能源、環(huán)境、生命科學、航空航天技術等領域展現(xiàn)出良好的前景。雖然各個領域對離子液體的開發(fā)和應用研究還帶有一定的盲目性，但是我們有理由相信：隨著對離子液體本身結構與性質研究的不斷深入和系統(tǒng)化，人們對于它們的開發(fā)和應用研究將進入一個更為有序化的軌道之中。另外，從離子液體研究的SCI論文數量來看，其增長速度也是相當驚人：從十年前的一年約10篇增加到現(xiàn)在的一周約10篇。我們對于1997．2006年發(fā)表的SCI論文數量進行統(tǒng)計，結果參見第一章離子液體的研宄現(xiàn)狀與趨勢Scheme 1．2。從圖中我們可以看出，進入2000年以來，離子液體研究的SC]論文數量呈爆炸式的增長態(tài)勢。目前，國內已有二十多家研究所和大學展開了離子液體的研究工作。2005年，美國Rogers教授在首屆離子液體國際學術會議上指出2000—2004年中國在離于液體方面發(fā)表的研究論又數量排名世界第二，但是其質量有待于進一步提高。從我們對1997．2006年離子液體方面發(fā)表SCl論文數量的國別統(tǒng)計情況來看，現(xiàn)今世界上已有50多個國家和地區(qū)的科學家參與了離子液體的研究工作(Figurel2)。從SCI論文數量上看．美國排在首位占27％的份額，而中國、日本和英國緊隨其后分別占17％和8％的份額。 離子液體的合成　按合成原理分類 　按合成步驟分類 　按合成原理分類 按照其合成的原理可以分為季銨化反應法、復分解反應法、酸堿中和法�！〖句@化反應法 較早期的離子液體，均是由鹵化季銨鹽和鹵化鋁，按照一定的比例簡單地混合而成。其中離子液體的酸堿性通過控制鹵化鋁的用量來調節(jié)。如離子液體[bmin]Cl的合成為: [bmin]Cl +AlCl3→[bmin]Cl-AlCl3 　復分解反應法 如離子液體[emim]BF4的合成為： [emin]Cl +NH4BF4→[emin]BF4+NH4Cl 　酸堿中和法 如離子液體[emim]PF6的合成為: [emin]Cl +HPF6(aq)→ HCl + [emin]PF6 按合成步驟分類按照離子液體合成的步驟可以分為：直接合成法兩步合成法外場強化法 微反應器法 直接合成法 就是通過酸堿中和反應或季銨化反應一步合成離子液體，操作經濟簡便，沒有副產物，產品易純化。 具體制備過程是:中和反應后真空除去多余的水，為了確保離子液體的純凈，再將其溶解在乙腈或四氫呋喃等有機溶劑中，用活性炭處理，最后真空除去有機溶劑得到產物離子液體。另外通過季銨化反應也可以一步制備出多種離子液體。 兩步合成法 如果直接法難以得到目標離子液體，就必須使用兩步合成法。首先通過季銨化反應制備出含目標陽離子的鹵鹽，然后用目標陰離子Y-置換出X-或加入Lewis酸MXy來得到目標離子液體。在第二步反應中，使用金屬鹽MY(常用的是AgY或NH4Y)產生AgX沉淀或NH3、HX氣體而容易除去;加入強質子酸HY，反應要求在低溫攪拌條件下進行，然后多次水洗至中性，用有機溶劑提取離子液體，最后真空除去有機溶劑得到純凈的液體。應特別注意的是，在用目標陰離子(Y-)交換陰離子(X-)的過程中，必須盡可能地使反應進行完全，確保沒有X-陰離子留在目標離子液體中，因為離子液體的純度對于其應用和物理學特性的表征至關重要。高純度二元離子液體的合成通常是在離子交換器中利用離子交換樹通過陰離子交換來制備。外場強化法外場強化法主要為微波法和超聲波法。 微波法:是通過極性分子在快速變化的電磁場中不斷改變方向而引起分子的摩擦發(fā)熱，屬于體相加熱。微波法加熱升溫速度較快，可極大地提高反應速率(有些反應只需幾分鐘)，甚至提高產率和純度。 超聲波法:超聲波借助于超聲空化作用能夠在液體內部形成局部的高溫高壓微環(huán)境，并且超聲波的振動攪拌作用可以極大地提高反應速率，尤其是非均相化學反應。 微反應器法 微反應器法一般是指在一個內部尺寸為幾微米到幾百微米的小型微反應器內進行的反應。微反應器不但具有所需空間小、質量和能量消耗少以及反應時間短的優(yōu)點，而且能夠顯著提高產物的產率與選擇性以及傳質傳熱效率。離子液體在有機反應中的應用研究起初，人們是把現(xiàn)離子離液子體液作體為也一可種綠色具溶有劑催來化研究的 ，近來，功能化的離子液體已成為一個研究的熱點。從離子液體在有機反應中的應用形式來看，可以歸納為以下五種主要的基本類型： (1)惰性反應溶劑， (2)反應催化劑一溶劑， (3)反應試劑一溶劑， (4)金屬催化劑的配體， (5)反應液體支載物。 1997年，Howarth首次報道了：對水穩(wěn)定的咪唑鹽離子液體作為Lewis酸性催化劑，在Diels．Alder反應中的應用。這是非鋁酸鹽“新型”離子液體，在有機合成中應用的最早報道之一。后來，Lee等人報道了：鋁酸鹽離子液體[EMIM]C1-AlCl3或[Bpy]C1-AIC|3作為“催化劑一溶劑”體系中的Diels．Alder反應(Scheme1．5)。研究表明：通過對離子液體酸性，即AICl3在離子液體中所含比例的調節(jié)，反應速率和選擇性，比在常規(guī)催化體系中的都有很大提高。在酸性離子液體(51％A1C13)體系中，Diels．Alder反應的速率分別是：在水中的10倍和在硝酸乙基胺中的175倍，同時反應的選擇性(endo／exo=19／1)是當時其它催化體系所不能比擬的。 2001年，Deng等人報道了：離子液體[BMIM]BF4或[BMIM]PF6作為催化劑的三組份無溶劑Biginelli反應(Scheme1．6)45，與傳統(tǒng)方法相比，該新型催化體系的特點是：反應體系相對簡單，反應時間短，反應可以在無溶劑條件下進行。這是非鋁酸鹽“新型”離子液體作為催化劑最早報道的研究成果之一，引起國內外同行的高度關注。 2003年，Nguyen等人報道了：在對甲苯磺酸的存在下，辛基甲基咪唑的溴鹽或碘鹽離子液體([OMIM]X)，作為從醇制各鹵代烴的鹵代試劑和反應溶劑的新方法(Scheme1．7)．與常規(guī)方法相比，溴鹽或碘鹽離子液體作為鹵代試劑的合成方法具有以下特點：反應速度快，產率高，產物易于分離，成本相對較低(離子液體可以用加入鹵化鈉的形式得以回收利用)。他們開創(chuàng)了一個離子液體作為“反應試劑一溶劑”的新體系，當時這類形式的研究相對較少。 一般而言，金屬催化反應的金屬配位化合物都會與離子液體所含的負離子發(fā)生離子交換的作用，這樣的交換作用對反應往往是沒有作用的甚至是不利的。但是，這種情況對于正離子而言卻很不一樣，通常正離子不與金屬配位化合物發(fā)生作用。然而，在咪唑鹽離子液體中，有的金屬催化劑與正離子形成新的金屬配位化合物，這對于金屬催化劑在離子液體中的溶解以及催化活性大有幫助。通常咪唑鹽正離子與金屬催化劑形成新的金屬配位化合物的方式有以下三種(Scheme1．9)48： a)在堿的作用下奪去咪唑鹽2位上的氫，與金屬形成新的氮雜環(huán)卡賓化合物； b)發(fā)生金屬的氧化加成反應，生產新的氮雜環(huán)卡賓化合物； c)咪唑正離子發(fā)生去烷基化反應，形成新的咪唑鹽配合物。 2001年，Bazureau等人首次合成了以咪唑鹽正離子為液體支載物的苯甲醛化合物的結構單元，并將它成功用于Knoevenagel反應(Scheme1．11)50。在此，他們提出了一種離子液體作為液體支載物的合成方法學，這種方法學的基本思路與固相合成比較接近。但是，與固相合成相比較，此方法具有以下特點：部分反應副產物可以通過簡單的萃取分離除去，因此從液體支載物上“切割”下來的產物具有相當的純度，不需進一步的色譜分離；由于此類液體支載物屬有機小分子范疇，反應過程可以用NMR和TLC等方法跟蹤檢測。 2003年，Guillemin等人首次合成了離子液體支載的Ru卡賓配合物型的金屬催化劑，并將它成功的用于離子液體中烯烴的復分解反(Scheme1．12)。這一設計思路較為成功的解決了此類催化劑的回收再利用問題。由于離子液體支載單元的加入，導致金屬催化劑更易溶于離子液體，使得該反應從原來的非均相體系變成均相反應體系；另外，由于離子液體支載單元的加入，還大大減少了在產物萃取分離過程中金屬催化劑的流失。在該催化體系中，不僅催化劑的回收次數可以高達10次以上，而且回收后的催化劑還可以在一個月后重新使用而不失活。在很多催化和有機反應中，RTlLs的應用往往能夠帶來其他分子溶劑難以比擬的效果 1.環(huán)加成 (1)Diels—Alder反應 1989年，Jaeger等首次在RTlLs([EtNH3][NO3])中考察了環(huán)戊二烯和丙烯酸甲酯之間的D—A反應。[EMIm]clAlcl3(x(A1C13)=0.51)的使用給這一研究帶來了突破性的進展．同水相比其反應速率和endo／exo都得到了明顯的提高。有RTlLs中的Diels—Alder反應具有很好的立體選擇性，和具有相同效果的高氯酸鋰一乙醚體系相比，離子液體催化體系不產生廢料高氯酸鋰，而且反應可以在常壓下進行。 (2)1，3一二偶極環(huán)加成反應 Joan等在[EMIm][BF4]、[EMlm][PF。]等RTILs中考察了1同2之間的1，3-偶極環(huán)加成反應。得到產物3(式3)。同不用溶劑作對比，使用RTILs大大增加了反應的速率和產率，而且簡化丁產物的分離步驟，RTlLs可以重復使用。iVC紅軟基地

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