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藥物化學(xué) 第一講 植物藥 板藍(lán)根、雙黃連 天然藥物 抗生素 青霉素、鏈霉素 生化藥物 酶、維生素 合成藥物 全合成 諾氟沙星 半合成 阿莫西林 基因工程藥物 胰島素 1.1.4 藥物的物質(zhì)性 化學(xué)本質(zhì)： 分子式、分子量、化學(xué)結(jié)構(gòu) 性狀、理化性質(zhì) 不是精神的、虛幻的… 藥物化學(xué)——是一門發(fā)現(xiàn)與發(fā)明新藥，合成化學(xué)藥物，闡明藥物化學(xué)性質(zhì)，研究藥物分子與機(jī)體細(xì)胞（生物大分子）之間相互作用規(guī)律的綜合性學(xué)科。 2 藥物化學(xué)的主要任務(wù) 探索新藥開發(fā)的途徑和方法，創(chuàng)制安全高效的新藥； 為生產(chǎn)化學(xué)藥物提供經(jīng)濟(jì)合理的方法和工藝； 為合理有效地應(yīng)用現(xiàn)有化學(xué)藥物提供理論基礎(chǔ)； 2.1為有效利用現(xiàn)有藥物提供理論基礎(chǔ) 2.2 為生產(chǎn)化學(xué)藥物提供經(jīng)濟(jì)合理的方法和工藝 “化學(xué)制藥工藝學(xué)” 2.3 尋求優(yōu)良新藥，不斷探索尋求新藥的途徑和方法 創(chuàng)新藥 （第一任務(wù)） 生產(chǎn)化學(xué)藥物 （第二任務(wù)） 先導(dǎo)化合物的概念 最初發(fā)現(xiàn)的具有特定生理活性和全新結(jié)構(gòu)的化合物，可作為進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾的模板，通過構(gòu)效關(guān)系、定量構(gòu)效關(guān)系和三維定量構(gòu)效關(guān)系研究，以獲得預(yù)期藥理作用的理想藥物。 先導(dǎo)化合物的發(fā)現(xiàn) 天然生物活性物質(zhì) 以生物化學(xué)為基礎(chǔ)發(fā)現(xiàn)先導(dǎo)物 基于臨床副作用觀察產(chǎn)生先導(dǎo)物 基于生物轉(zhuǎn)化發(fā)現(xiàn)先導(dǎo)物 藥物合成的中間體作為先導(dǎo)物 組合化學(xué)的方法產(chǎn)生先導(dǎo)物 基于生物大分子結(jié)構(gòu)和作用機(jī)理設(shè)計(jì)先導(dǎo)物 反義核苷酸 幸運(yùn)及篩選發(fā)現(xiàn)的先導(dǎo)物 初期的藥物化學(xué)從天然藥物中提煉有效成分，為藥物化學(xué)的形成提供了基礎(chǔ)   1817年，從吐根中提得吐根堿;  1818年，從番木鱉中得到番木鱉堿;  1820年，從金雞納樹皮中分離出奎寧;從秋水仙種子中分離出 秋水仙堿 1821年，從咖啡豆中得到咖啡因; 1832年，從鴉片中分離出那塞因與可待因; 1856年，從古柯樹葉中得到古柯堿; 1871年，從山道年篙中得到山道年堿; 1885年，從麻黃中提取出麻黃素和偽麻素。                 古柯堿 －苯佐卡因 －優(yōu)卡因－ 普魯卡因 1856年，從古柯樹葉中得到古柯堿。 1865年，化學(xué)家洛遜(Lossen)將古柯堿完全水解，得到三種成分:愛康寧(托品環(huán))、苯甲酸和甲醇。 1890年，化學(xué)家制得結(jié)構(gòu)較為簡(jiǎn)單的對(duì)－氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)，發(fā)現(xiàn)也有局麻作用，此藥被稱作麻因。 1897年，化學(xué)家哈里斯(Harris)合成了優(yōu)卡因，這是一種帶有托品環(huán)的芳香酸酯類衍生物，發(fā)現(xiàn)其麻醉作用優(yōu)于古柯堿。 化學(xué)家艾因霍恩在總結(jié)局麻藥的化學(xué)結(jié)構(gòu)時(shí)說:“所有的芳香酸酯都可能產(chǎn)生局麻作用” 1904年，他在芳香酸酯基團(tuán)上引入二氨基，合成了優(yōu)良的局麻藥－普魯卡因。 以上這一系列化學(xué)實(shí)驗(yàn)給化學(xué)家一種啟示:藥物分子中有一些特殊的結(jié)構(gòu)，包括特殊基團(tuán)，是發(fā)揮藥效必需的，具有相同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)會(huì)產(chǎn)生相同的治療效應(yīng)。 1859年，化學(xué)家利用大量易得的苯酚十分便利地合成了水楊酸， 1875年發(fā)現(xiàn)了它的解熱鎮(zhèn)痛作用，但由于它對(duì)胃有強(qiáng)烈的刺激作用，因此被擱置了近20年，直到1893年，化學(xué)家霍夫曼將其制成乙酰水楊酸—阿司匹林，經(jīng)過六年臨床試驗(yàn)后大量生產(chǎn)。目前發(fā)現(xiàn)其有治療心臟病的作用，并可以抗乳腺癌、腸癌。 1884年，化學(xué)家克諾爾(L. Knorr)在研究奎寧時(shí)偶然合成了氨基比林，1886年，發(fā)現(xiàn)其有退熱作用，其衍生物匹拉米洞于1893年在一個(gè)染料廠被合成出來。 1886年，發(fā)現(xiàn)染料中間體苯胺及乙酰苯胺(退熱冰)有解熱鎮(zhèn)痛作用，1887年合成了其衍生物非那西丁. 去痛片＝氨基比林＋非那西�。�咖啡因＋苯巴比妥 1932年法國的一家研究所在研究含有磺酰氨基團(tuán)的偶氮染料——百浪多息時(shí) 百浪多息 之后，有人提出化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥理的相互關(guān)系，該設(shè)想是藥化發(fā)展史上的一大進(jìn)步; 但是藥物有效基團(tuán)論也阻礙了新藥創(chuàng)制。 分離提純方法及鑒定手段的進(jìn)展，使人們認(rèn)識(shí)到藥物與機(jī)體代謝的關(guān)系如體內(nèi)代謝物（雌、雄激素等）擴(kuò)展了尋求新藥的途徑; 分離提純方法及鑒定手段的進(jìn)展，使人們認(rèn)識(shí)到藥物與機(jī)體代謝的關(guān)系如體內(nèi)代謝物（雌、雄激素等）擴(kuò)展了尋求新藥的途徑; 抗生素的發(fā)現(xiàn)和發(fā)展，半合成抗生素的興起，抗癌藥物的發(fā)展等都給藥物化學(xué)開拓了新的領(lǐng)域; 化學(xué)合成和生產(chǎn)技術(shù)上帶來的新方法、新技術(shù)、新原料和新試劑，為藥化的進(jìn)一步發(fā)展打下了更為豐富的物質(zhì)基礎(chǔ); 近代藥物化學(xué)以受體、酶等為作用靶點(diǎn)（鎖匙關(guān)系）開發(fā)新藥，計(jì)算機(jī)輔助藥物設(shè)計(jì)。 天然藥物中提煉有效成分 化工產(chǎn)品發(fā)展其藥效 化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥理的相互關(guān)系 藥物與機(jī)體代謝的關(guān)系 抗代謝學(xué)說 抗生素抗癌藥物的發(fā)展 以受體、酶等為作用靶點(diǎn) 計(jì)算機(jī)輔助藥物設(shè)計(jì) 20世紀(jì)60年代至今在這期間，惡性腫瘤、心腦血管疾病和免疫性等疾病的藥物研究與開發(fā)遇到了困難，按以前的方法與途徑研究開發(fā)，成效并不令人滿意。 物理化學(xué)和物理有機(jī)化學(xué)，生物化學(xué)和分子生物化學(xué)的發(fā)展，精密的分析測(cè)試技術(shù)如色譜法、放射免疫測(cè)定、質(zhì)譜、核磁共振和X-線結(jié)晶學(xué)的進(jìn)步，以及電子計(jì)算機(jī)的廣泛應(yīng)用，為闡明作用機(jī)理和深入解析構(gòu)效關(guān)系準(zhǔn)備了堅(jiān)實(shí)的理論和強(qiáng)有力的實(shí)驗(yàn)技術(shù)，使藥物化學(xué)的理論與藥物設(shè)計(jì)的方法和技術(shù)不斷地升華和完善 。 1964年Hansch和藤田以及Free-Wilson同時(shí)提出了定量構(gòu)效關(guān)系的研究方法，成為藥物化學(xué)發(fā)展的新的里程碑. 此外，用計(jì)算機(jī)輔助研究藥物在體內(nèi)的過程，從整體水平上為研究設(shè)計(jì)新藥提供了新的方法和參數(shù)，體內(nèi)微量內(nèi)源性物質(zhì)如花生四烯酸及其代謝物，以及受體激動(dòng)劑和拮抗劑的設(shè)計(jì)與合成，離子通道的激動(dòng)劑和阻滯劑的發(fā)現(xiàn)，前藥原理和軟藥原理的廣泛應(yīng)用等，都在一定程度上把藥物化學(xué)提到了新的水平。 已知治療性藥物靶標(biāo)的分類 藥物化學(xué) 第二講 布洛芬（片、緩釋膠囊、口服液）􀀀 α-甲基-4-（2-甲基丙基）苯乙酸 由國家或國際命名委員會(huì)命名的； 中國藥品命名的依據(jù)CADN ：《中國藥品通用名稱》，其是以INN為依據(jù)，結(jié)合我國具體情況而制定。 INN的優(yōu)點(diǎn) 同類藥物有同樣的詞干 根據(jù)藥名可估計(jì)藥物的結(jié)構(gòu)和作用 INN 采用的部分詞干的中文譯名表 􀂃-cillin 西林 青霉素類 抗生素 􀂃cef- 頭孢 頭孢菌素類 抗生素 􀂃-conazole 康唑 咪康唑類 抗真菌藥 􀂃-oxacin 沙星 萘啶酸類 合成抗菌藥 􀂃-vir 韋 阿昔洛韋類 抗病毒藥 􀂃-nidazole 硝唑 甲硝唑類 抗菌藥 􀂃-caine 卡因 普魯卡因 局部麻醉藥 化學(xué)名 化學(xué)名 是最準(zhǔn)確的命名，英文化學(xué)名是國際通用的名稱; 以藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)為基本點(diǎn)，反映藥物的本質(zhì)； 一個(gè)化學(xué)物質(zhì)只有一個(gè)化學(xué)名，不會(huì)發(fā)生混淆； 多以美國化學(xué)文摘（CA）為依據(jù)，認(rèn)定基本母核，其余為取代基; 中文化學(xué)名以中華人民共和國藥典收載藥品化學(xué)名為依據(jù)； 在申請(qǐng)新藥時(shí)，中文化學(xué)名盡可能與藥典命名原則一致，并可參考《英漢化學(xué)化工詞匯》。 化學(xué)名的命名方法 商品名 商品名不只包含某種藥物的主要活性成分，還包括其他成分、輔料的內(nèi)容。 同一個(gè)藥物可以有多個(gè)不同的商品名。 參考書 1. 彭司勛：藥物化學(xué)（第一版），北京：中國醫(yī)藥科技出版社，1999年。 2. 仉文升：藥物化學(xué)（第一版），北京：高等教育出版社，1999年。 3. 翁玲玲：臨床藥物化學(xué)，北京，人民衛(wèi)生出版社，2007年。 4. 李正化：藥物化學(xué)（第三版），北京：人民衛(wèi)生出版社，1994年。 我國藥物化學(xué)的發(fā)展現(xiàn)狀 　　自改革開放以來，我國醫(yī)藥工業(yè)發(fā)展速度加快，以每年約20％的發(fā)展速度遞增，醫(yī)藥工業(yè)總產(chǎn)值由1978年的64億元增加到2000年的2330億元。我國大中小規(guī)模的化學(xué)制藥廠4 000余家，可以生產(chǎn)24大類原料藥1400余種，制劑4000余種。我國的化學(xué)藥物品種比較齊全，可滿足臨床需要，原料藥出口在國際市場(chǎng)也占到了相當(dāng)?shù)谋戎�。但與發(fā)達(dá)國家相比，我國的醫(yī)藥總產(chǎn)值還相當(dāng)?shù)�，亟待發(fā)展。  �、倏蒲薪�(jīng)費(fèi)嚴(yán)重不足 醫(yī)藥工業(yè)規(guī)模太小，中小企業(yè)居多，大多企業(yè)無優(yōu)勢(shì)品種，生產(chǎn)利潤低微，一般掙扎在盈虧平衡線上。因此根本無力創(chuàng)建自己的研發(fā)體系。大多數(shù)企業(yè)由于資金不足，連基本科研儀器也很難配齊，儀器落后，技術(shù)落后，根本不具備仿制國外專利藥品的能力。 �、� 科研人才水平低，創(chuàng)新人才匱乏 大專院校，科研院所和一些較大的醫(yī)藥企業(yè)盡管有自己的研發(fā)體系，也致力于合成新藥的研究。但在化學(xué)合成藥物的研究上，幾乎全部走仿制國外專利藥品（到期和未到期的）之路。 ③合成藥物研究選題立項(xiàng)水平差，重復(fù)審報(bào)頻率高 大多醫(yī)藥研究單位選題能力差，只要有某一研究單位在國內(nèi)首家申報(bào)合成藥物新品種，只要臨床前的研究資料一上報(bào)，則有數(shù)家單位蜂擁而上，爭(zhēng)先恐后申報(bào)，導(dǎo)致即使是仿制新藥也是一上市就陷于殘酷的競(jìng)爭(zhēng)之中。  ④ 制劑研制水平低 劑型單一，技術(shù)落后，輔料品種數(shù)量和質(zhì)量上遠(yuǎn)遠(yuǎn)落后于國外先進(jìn)企業(yè)，競(jìng)爭(zhēng)力差，難以進(jìn)入國際市場(chǎng)。而先進(jìn)國家的醫(yī)藥總產(chǎn)值則主要來源其制劑產(chǎn)品的全球銷售。  取得的成就 平陽霉素、創(chuàng)新霉素 牛胰島素 聯(lián)苯雙脂 青蒿素 世界制藥工程是一個(gè)長盛不衰的朝陽產(chǎn)業(yè)。 世界藥品研究開發(fā)的年費(fèi)用業(yè)已超過400億美元，比1982年的54億美元上升了8倍。 在近年上市的新產(chǎn)品種中，抗感染藥物、心血管藥物、中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥，抗癌藥物占主導(dǎo)地位。 由于發(fā)現(xiàn)藥物新分子本體的難度越來越大，世界各大制藥公司藥物研究機(jī)構(gòu)均加大投資力度，借助于高新技術(shù)尋找新的藥物新分子本體。（2000年60個(gè)新藥的銷售額達(dá)到930億美元） 世界醫(yī)藥市場(chǎng)份額基本被發(fā)達(dá)國家瓜分。 新藥研究方法和技術(shù) 組合化學(xué)與高通量篩選技術(shù) 計(jì)算機(jī)輔助藥物分子技術(shù) 化學(xué)信息學(xué)和數(shù)據(jù)庫檢索技術(shù) 生物技術(shù) 合理藥物設(shè)計(jì) 類似化合物結(jié)構(gòu)修飾的新藥模仿性創(chuàng)新 天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)改造 1.組合化學(xué)與高通量篩選技術(shù) 2.計(jì)算機(jī)輔助藥物分子技術(shù) 計(jì)算機(jī)模擬已經(jīng)成為繼實(shí)驗(yàn)、理論之后的第三種研究手段，在科學(xué)的各個(gè)領(lǐng)域都得到了廣泛的應(yīng)用，并且發(fā)展迅速。藥物設(shè)計(jì)與分子模擬也是如此，其總體趨勢(shì)是計(jì)算精度越來越高，與實(shí)驗(yàn)結(jié)合日趨緊密。近年來，國內(nèi)藥物設(shè)計(jì)與分子模擬研究工作取得了長足的進(jìn)展，其中，定量構(gòu)效關(guān)系在藥物研究中的應(yīng)用廣泛，已成為藥物結(jié)構(gòu)改造的一個(gè)有力工具；分子模擬研究發(fā)展較快，計(jì)算的方法多樣化，模擬的時(shí)間、空間尺度也越來越接近真實(shí)體系，取得了一些水平較高的成果。  3.化學(xué)信息學(xué)和數(shù)據(jù)庫檢索技術(shù) 化學(xué)信息學(xué):從各種信息資源中提取有用的數(shù)據(jù)，將數(shù)據(jù)轉(zhuǎn)化為信息，再將信息轉(zhuǎn)換成有效的知識(shí)，以加速新藥先導(dǎo)化合物的發(fā)現(xiàn)合轉(zhuǎn)化。 以計(jì)算機(jī)科學(xué)、網(wǎng)絡(luò)與通訊技術(shù)為基礎(chǔ)整合了眾多領(lǐng)域。 涉及化學(xué)、化工、生物、材料、環(huán)境、能源、地球與空間資源、冶金等領(lǐng)域。 4.生物技術(shù) 生物技術(shù)在新藥研究中的應(yīng)用打破了有機(jī)合成藥在醫(yī)藥工業(yè)中的霸主地位。 1982年基因工程生產(chǎn)的重組人胰島素的批準(zhǔn)上市標(biāo)志著生物制藥工業(yè)的重大突破。 隨著人類基因大規(guī)模測(cè)序研究的完成，致病基因的分離、鑒定、及其結(jié)構(gòu)功能的研究成為當(dāng)前熱門話題。 5.合理藥物設(shè)計(jì) 合理藥物設(shè)計(jì)：指依據(jù)生命科學(xué)研究中所揭示的包括酶、受體、離子通道、核酸等潛在的藥物作用靶點(diǎn)，再參考其內(nèi)源性配基或天然底物的化學(xué)結(jié)構(gòu)特征來量體裁衣地設(shè)計(jì)藥物分子。 6.類似化合物結(jié)構(gòu)修飾的新藥模仿性創(chuàng)新 Me-too藥：藥物作用于酶或受體，結(jié)構(gòu)類似的藥物，尤其帶有相仿藥效構(gòu)象的化合物，應(yīng)可與同一酶或受體作用，理應(yīng)產(chǎn)生類似的藥效。利用已知藥物的作用機(jī)制和構(gòu)效關(guān)系的研究成果，在分析已知藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，設(shè)計(jì)合成該藥物的衍生物、結(jié)構(gòu)類似物和結(jié)構(gòu)相關(guān)化合物，并通過系統(tǒng)的藥理學(xué)研究，所產(chǎn)生的新藥與已知藥物比較，具有活性高或活性類似等特點(diǎn)的新藥稱為“模仿（me－too）藥”，有別于完全照抄他人化學(xué)結(jié)構(gòu)的“仿制藥”。 藥物化學(xué)課程內(nèi)容 藥物化學(xué)是藥學(xué)專業(yè)課程設(shè)置中的一門必修課，本課程是在學(xué)習(xí)無機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、生物化學(xué)等課程的基礎(chǔ)上開設(shè)，本課程的教學(xué)內(nèi)容將為學(xué)生學(xué)習(xí)后續(xù)課例如藥劑學(xué)、藥物分析化學(xué)提供必要的化學(xué)知識(shí)和理論基礎(chǔ)，并與藥理學(xué)課程相互聯(lián)系，為從事藥學(xué)方面的工作提供必要的理論知識(shí)和技能。 根據(jù)藥學(xué)專業(yè)培養(yǎng)目標(biāo)，本課程主要討論以下內(nèi)容：       1. 各類藥物的發(fā)展       2. 討論藥物分類或化學(xué)結(jié)構(gòu)類型       3. 藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)的關(guān)系       4. 藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)與生物活性的關(guān)系       5. 各類藥物中選擇典型藥物討論其化學(xué)結(jié)構(gòu)、化學(xué)名、合成路線、理化性質(zhì)及應(yīng)用特點(diǎn)       6. 藥物研究與開發(fā)的途徑和方法915紅軟基地

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